В “Калязинской челобитной” сатирически изображены быт и нравы монахов Калязинского монастыря, которые “бьют челом” Симеону, архиепископу Тверскому и Кашинскому, жалуясь на нового настоятеля Гавриила. Он нарушил их “беспечальное житие”: “томит” долгой службой, “казны не бережет, ладану и свеч много жжет”, монахов “за ворота не пускает, в слободы ходить не велит – скотья двора посмотреть. коровницам благословенья подать”.

Требуя замены архимандрита, который об их спины “батоги приломал”, приказал кормить “репой пареной да редькой вяленой”, калязинские иноки мечтают о том времени, когда можно будет “ризы и книги в сушило вынести, церковь замкнуть” и “лежа вино да пиво пить”.

О позиции автора “Калязинской челобитной” можно судить по общей интонации произведения, полной язвительной иронии, а также исходя из “самохарактеристики” коллективного героя – погрязшей в пьянстве и разврате монастырской братии. Сатирическое звучание усиливается за счет используемых древнерусским писателем преувеличений – гиперболы игротеска. Убытки монастырской казне, причиненные “лихим” игуменом, достигают поистине фантастических размеров: при нем “ис колокол меди много вызвонили” и ладаном все “иконы закоптили”. Посты в монастыре так строги, что “мыши с хлеба опухли”, а монахи “с голоду мрут”.

Почему именно Калязинский монастырь стал объектом сатирического изображения? Чтобы ответить на этот вопрос, исследователи обратились к изучению документальных источников, пытаясь выявить конкретно-историческую основу произведения. И. Г. Пономарева, например, обнаружила в архиве ряд челобитных, свидетельствующих о реальной тяжбе в монастыре на рубеже 1670-1680-х гг. Архимандрит Гавриил жаловался архиепископу на келаря Макария Злобина, который якобы “пьет и бражничает, и монастырь, и вотчины разорил”. Вкладчики Калязинской обители, вступаясь за Макария, “били челом” государю, обвиняя Гавриила в том, что он хочет “в корысти быть и монастырь, и вотчины одному ведать”. По царскому указу архимандрита и келаря перевели в разные монастыри.

Пользуясь временным безвластием, калязинские монахи своим недостойным поведением вызвали новую волну челобитных. Это не было случайным: из документов известно, что только в 1670-е гг. в Калязинский монастырь сослали не менее 13 человек. “Ссылошным” монахам ставилось в вину пьянство, “неистовство и бесчинство”; и именно на них опирался Гавриил в своей борьбе с келарем. Становится понятно, почему выбор сатирика пал на Калязинский монастырь. Кроме того, обитель являлась одним из крупнейших русских монастырей, где с момента основания действовал строгий общежительный устав, что позволяло автору, с одной стороны, подчеркнуть типичность происходящего, а с другой – показать глубину нравственного падения монахов.

Таким образом, и содержание, и форма “Калязинской челобитной” подсказаны автору реальной действительностью. В заглавии двух списков сатира датирована 1677 г. однако ученые полагают, что она возникла позднее – не ранее 1680-х гг. поскольку в ней есть исторические неточности, а сама ситуация тяжбы выступает в перевернутом виде: ревнителем нравственности является настоятель монастыря, а не его келарь.

Написанное в форме пародии па челобитную, в стилевом отношении произведение близко к живой разговорной речи, богато бытовой лексикой, рифмованными присловьями и прибаутками: “. как бы казне прибыль учинить, а себе в мошну не копить и рубашки б с себя пропить, потому что легче будет ходить”; “А нам, богомольцам твоим, и так не сладко: ретка да хрен, да чашник старец Ефрем”.